テニスのグランドスラム大会であるウィンブルドン（イギリス/ロンドン、芝）は大会２日目の２３日、男子シングルス１回戦が行われ、地元期待の第３シード、Ａ・マレー（英国）がＲ・ケンドリック（アメリカ）を7-5, 6-7 (3-7), 6-3, 6-4と２時間３７分で下し、２回戦に進出した。
世界ランク７６位のケンドリックに第２セットを奪われたマレーは「第２セットを落としてガッカリしたよ。試合を通して彼には２ポイントしかブレークチャンスがなかったと思う。サーブの調子が良くて、相手にそんなに多くのチャンスを与えていないときは、冷静さを保つのが容易なんだ。なぜなら、それは自分がいつもチャンスを作り出しているということだからね。」と試合を振り返った。
１９５０年代のデザインを踏襲したウエアに身を包んだマレーは、第１セットで２度のブレークに成功しセットを先取すると、第２セットこそタイブレークの末にケンドリックに奪われてしまうが、第３、第４セットでも１度ずつのブレークに成功すると共に、ケンドリックに逆襲のチャンスを与えなかった。
１回戦を通過したマレーだが、目標とする決勝への道のりは険しいことを認めている。「（決勝に進出するためには）素晴らしいプレーをしなければならない。あと５試合は勝たなきゃいけないし、ラウンドが進むにつれ厳しい戦いになる。自分が何をしなきいけないか分かっているけど、決勝に進む心配はまだしていないよ。」と語った。
また２回戦の相手であるＥ・ガルビス（ラトビア）については「次の試合に集中する必要がある。タフな相手になった。ガルビスは過去に番狂わせをいくつか起こしているし、ハードヒッターだ。彼を倒すためには、自分の試合を展開する必要があるね。」と気を引き締めていた。
その世界ランク７４位のガルビスは、Ｒ・ゲディン（イタリア）を6-2, 6-4, 6-4のストレートで退け、２年連続での初戦突破を決めている。
この他のシード勢では、第５シードのＪ・Ｍ・デル=ポトロ（アルゼンチン）がＡ・クレマン（フランス）を6-3, 6-1, 6-2と危なげなくストレートで退けたほか、第６シードのＡ・ロディック（アメリカ）がＪ・シャーディ（フランス）を6-3, 7-6 (7-3), 4-6, 6-3で下し、順当に２回戦に進出している。
過去２度の準優勝を果たしているにもかかわらず、今大会の話題の大半が第２シードのＲ・フェデラー（スイス）とマレーに集中していることについてロディックは「誰が何を話していようと気にならないよ。僕はただコートに出て勝ちたいだけさ。」と雑音は全く気にならない様子。
また今季限りでの引退を表明している元王者で第１４シードのＭ・サフィン（ロシア）は、Ｊ・レヴィン（アメリカ）に2-6, 6-3, 6-7 (4-7), 4-6で敗れ、早くも現役最後のウィンブルドンを終えた一方、同じく今季限りで引退する３６歳のベテラン、Ｆ・サントロ（フランス）は第３３シードのＮ・キーファー（ドイツ）を6-4, 6-2, 6-2のストレートで下し、２回戦に進出した。
この他の試合の結果は以下の通り。
Ｇ・シモン（フランス） (8) ○-× Ｂ・レイノルズ（アメリカ）, 6-4, 6-3, 6-3
Ｆ・ゴンサレス（チリ） (10) ○-× Ｔ・ガバシュビリ（ロシア）, 7-5, 7-5, 6-3
Ｎ・ダビデンコ（ロシア） (12) ○-× Ｄ・エヴァンス（英国）, 6-2, 6-3, 6-3
Ｄ・フェレール（スペイン） (16) ○-× Ｋ・キム（アメリカ）, 7-5, 6-3, 4-6, 6-2
Ｓ・ワウリンカ（スイス） (19) ○-× Ｅ・シュワンク（アルゼンチン）, 7-5, 6-4, 6-1
Ｔ・ベルディフ（チェコ共和国） (20) ○-× Ａ・ボグダノビッチ（英国）, 6-3, 6-4, 6-4
Ｒ・シュティエパネック（チェコ共和国） (23) ○-× Ａ・ファリャ（コロンビア）, 6-4, 6-4, 6-1
Ｔ・ハース（ドイツ） (24) ○-× Ａ・ペヤ（オーストリア）, 6-7 (5-7), 7-6 (7-0), 6-3, 6-4
Ｍ・ズベレフ（ドイツ） ○-× Ｄ・ツルスノフ（ロシア） (25), 6-4, 6-2, 3-0, 途中棄権
Ｊ・メルツァー（オーストリア） (26) ○-× Ｗ・オディスニク（アメリカ）, 6-1, 6-4, 6-2
Ｖ・トロイキ（セルビア） (30) ○-× Ｂ・ダブル（アルゼンチン）, 6-4, 6-4, 6-3
Ｖ・ハネスク（ルーマニア） (31) ○-× Ⅰ・ナバロ（スペイン）, 6-3, 6-7 (5-7), 6-4, 6-7 (5-7), 12-10
Ｌ・ヒューイット（オーストラリア） ○-× Ｒ・ジネプリ（アメリカ）, 6-4, 6-1, 6-1
Ｍ・ロドラ（フランス） ○-× Ｊ・グッドオール（英国）, 4-6, 7-6 (7-5), 6-4, 3-6, 6-4
Ｔ・アルベス（ブラジル） ○-× Ａ・パベル（ルーマニア）, 6-3, 2-6, 6-1, 2-6, 6-1
Ｎ・デヴィルダー（フランス） ○-× Ｎ・ラペンティ（エクアドル）, 3-6, 6-4, 6-3, 4-6, 7-5
Ｊ・Ｃ・フェレーロ（スペイン） ○-× Ｍ・ヨージニ（ロシア）, 6-3, 7-6 (7-3), 6-3
Ｌ・メイヤー（アルゼンチン） ○-× Ｏ・エルナンデス（スペイン）, 6-0, 6-0, 6-3
Ｐ・クエバス（ウルグアイ） ○-× Ｃ・ロクス（ベルギー）, 3-6, 4-6, 6-4, 6-1, 11-9
Ｍ・バッサロ=アルグエッロ（アルゼンチン） ○-× Ｐ・アンジャー（スペイン）, 4-6, 6-3, 6-2, 6-2
Ｄ・ヒメノ=トラバー（スペイン） vs. Ｔ・デント（アメリカ）, 7-5, 7-6 (8-6), 4-6, 中断
Ｉ・クニツィン（ロシア） ○-× Ｇ・ディミトロフ（ブルガリア）, 3-6, 6-0, 4-0, 途中棄権
Ｐ・Ｈ・マチュー（フランス） ○-× Ｆ・ジル（ポルトガル）, 6-1, 2-6, 6-4, 6-2
Ｐ・ペッツシュナー（ドイツ） ○-× Ｒ・ラム（アメリカ）, 2-6, 6-1, 7-6 (7-3), 6-1
Ｐ・スタラーチェ（イタリア） ○-× Ｊ・アカスーソ（アルゼンチン）, 7-6 (7-0), 6-3, 途中棄権
Ｂ・ベッカー（ドイツ） ○-× Ｒ・カラヌシッチ（クロアチア）, 6-4, 6-4, 6-1
Ｖ・クリヴォイ（ルーマニア） ○-× Ｂ・パウ（ドイツ）, 4-6, 6-1, 7-6 (7-3), 2-6, 6-3
Ｆ・フォニュイーニ（イタリア） ○-× Ｄ・イストミン（ウズベキスタン）, 1-6, 6-7 (3-7), 6-4, 3-1, 途中棄権
今大会の優勝賞金は８５万ポンド。
（2009年6月24日14時22分）
第1シード 逆転負けで決勝進出逃す 
